Secondo la sua terza moglie, Judith Nathan, Rudy Giuliani ha due abitudini molto costose: sigari e amanti.
Gli atti del tribunale relativi al procedimento di divorzio della coppia nella richiesta di Manhattan che Giuliani ha distribuito $ 286.536 alla sua amante, Maria Rosa Ryan, negli ultimi sei mesi. I due hanno cominciato un affare all'inizio di quest'anno, spingendo Nathan a chiedere il divorzio. Come Giuliani, anche Ryan è sposato.
Quando l'avvocato del presidente Trump non finanziava la sua relazione, secondo quanto riferito spendeva $ 447.938 in attività per il proprio divertimento e $ 165.165 in viaggi, per NBC . Nathan sostiene anche che Giuliani abbia speso $ 12,12 in sigari e $ 7,131 in penne. Si dice che tutte le spese siano avvenute da aprile.
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Rispondendo alle accuse di spesa, Giuliani ha indicato il suo stipendio pro-bono alla Casa Bianca, spingendo l'avvocato di Nathan a sgridarlo per aver accettato di rappresentare il presidente gratuitamente. Nonostante la formazione giuridica di Giuliani, un giudice ha offerto all'avvocato alcuni consigli pro-bono per risolvere i suoi problemi matrimoniali in privato.
Non riesco a capire il motivo per cui questo viene fatto pubblicamente ... gettando via tutti i [tuoi] panni sporchi per il consumo, ha affermato il giudice Michael Katz, secondo la NBC.
Giuliani ha sposato Nathan nel 2003 dopo che la sua seconda moglie, Donna Hannover, ha affermato che i due avevano una relazione e ha chiesto il divorzio. Prima di Hannover, Giuliani era sposato con sua cugina di secondo grado, Regina Peruggi.